Родился Пол ди Реста 16 апреля 1986 года в Шотландии, в городке Апхалл (Uphall), относящемся к территории Западный Лотиан, но с детства и до 2007 года жил в Батгейте (Bathgate), расположенном недалеко от Эдинбурга.

Пол происходит из семьи эмигрантов из Тосканы, и является двоюродным братом ещё одной шотландской звезды автогонок - Дарио Франкитти (Мама Дарио и отец Пола - родные брат и сестра). Отец Пола - Луис (Луиджи) ди Реста в молодости тоже увлекался гонками, и участвовал в чемпионате Шотландии по картингу.

Родители Пола развелись достаточно давно, и он остался с отцом, поэтому очень много времени проводил в семье своих родственников Франкитти. Дарио и Марино таскали мальчика за собой повсюду, и гоночного вируса он избежать просто не мог. В возрасте 8 лет Пол впервые участвовал в детском чемпионате Шотландии по картингу. Его выступления оплачивал сначала отец, потом стал помогать Дарио, но денег отчаянно не хватало. В возрасте 14 лет (2000 год) его карьеру спасло только заключение контракта с Мерседесом. В 16 лет (2002 год) Пол ди Реста переходит из картинга в Формулу-Рено, а через 2 сезона - в Евро Ф3, где опять же на втором году выступлений в 2006 году становится чемпионом, опередив Себастьяна Феттеля и Гьедо ван дер Гарде.

Затем карьера Пола резко свернула с накатанной звёздной колеи, и сезон-2007 он встретил уже в роли гонщика ДТМ. Для выступлений в ГП2 банально не хватило денег, а Мерседес отказывался оплачивать полную стоимость сезона... Вдобавок, Полу досталась в ДТМ машина двухлетней давности. Казалось бы, это конец, но главное было впереди. Уже в первой квалификации сезона в Хоккенхайме Пол завоевал на своей машине 2005 года третье место и финишировал в гонке пятым! Дальше в 2007 году были четыре подиума и пятое место в сезоне с 34 очками - лучшее не только для "подержанных" машин (за что он, кстати, получил специальный приз), но и выше некоторых заводских.

На сезон 2008 года Полу доверили пилотировать машину 2008 года, и он не подвёл - 71 очко, 2 победы, и закончил чемпионат вторым, уступив победителю - Тимо Шайдеру - всего 4 очка, при этом являясь самым молодым гонщиком пелетона немецкого чемпионата. Причём в последней гонке он имел реальные шансы побороться за титул, но всё перечеркнул стартовый маневр Маттиаса Экстрёма: машина оказалась повреждена и Пол не мог поддерживать темп лидера, которым как раз и был Тимо Шайдер.

В октябре 2008 года Пол провел тесты за команду Макларен, но в 2009-м его карьера продолжилась не в формульных гонках, а в ДТМ.

По итогам сезона-2009 Пол смог подняться на 3-е место в личном зачёте, финишировав на нижней ступеньке подиума в последней гонке.

В конце 2009 года о Поле вновь вспомнили. Команда Force India пригласила шотландца на трехдневную тестовую сессию для молодых гонщиков в Херес. По результатам трёх тестовых дней Пол на девятой машине чемпионата показал третий результат. Опередили его Даниэль Риккардо на Ред Булл и Гэри Паффет на Макларен, проехавшие большую дистанцию. 

В 2010 году Пол сел за руль Force India 10 раз, 8 из которых Пол провёл в рамках гоночного уикенда в пятничной практике. Лучшим его результатом было 11-е место в Мельбурне. Шотландец снова получил приглашение от индийской команды на молодежные тесты. Оба дня ему пришлось делиться машиной сначала с АНтонио да Коштой, а потом с Йелмером Булмером.

Главным же достижением Пола в 2010 году является титул в немецком кузовном чемпионате DTM за рулем Mercedes. И именно немецкий автоконцерн, по слухам, помог  ди Ресте получить долгожданное место в Формуле 1 в составе Force India - 26 января было объявлено о подписании контракта на 2011 год.