Масса урождённый бразилец, чей дедушка прибыл в Бразилию из итальянского города Чериньола, начал заниматься картингом когда ему было восемь лет и он занял четвёртое место в своём первом сезоне. Он продолжал участие в национальных и международных чемпионатах по картингу в течение семи лет и в 1998 перешёл в Формулу-Шевроле, завершив бразильский чемпионат на пятом месте. В следующем сезоне он выиграл 3 из 10 гонок и взял чемпионский титул. В 2000 он отправился в Европу для выступления в Итальянской Формуле-Рено и Еврокубке в обеих сериях он стал чемпионом. Имея возможность перейти в Формулу-3, вместо неё он выбрал Евро Формулу-3000, доминировал по ходу сезона и на пути к чемпионству одержал шесть побед из восьми возможных. Ему были предложены тесты в Формуле-1 за команду Sauber, которая практически сразу заключила с ним контракт в 2002. Перед этим он также участвовал за команду Alfa Romeo в European Touring Car Championship в качестве гостевого пилота.

СЕЗОН 2002, 2004—2005

В свой дебютный год Формулы-1 Масса был напарником чемпиона Формулы-3000 1999 года Ника Хайдфельда в команде Sauber. Масса показал, что он был конкурентоспособным гонщиком, но иногда он допускал некоторые ошибки в своём дебютном сезоне, включая несколько разворотов. Масса заработал четыре очка в свой первый сезон, а его лучшим результатом стало пятое место на Гран-при Испании в Барселоне. Из-за инцидента на Гран-при Италии с Педро де ла Росой, после которого оба пилота сошли, Масса получил штраф в виде потери десяти мест на стартовой решётке следующей гонки, из-за этого он пропустил Гран-при США. Бывший пилот Sauber Хайнц-Харальд Френтцен заменил Массу в этой гонке. Хотя Масса и вернулся на место основного пилота в Японии, в Sauber ещё в августе подтвердили Френтцена на сезон 2003 в качестве напарника Хайдфельда, оставив Массу без места в команде. Вместо этого Масса провёл год с поставщиками моторов Sauber Ferrari и набирался опыта на тестах за чемпионскую команду.

После получения большего опыта и демонстрации того что ошибки решены, Sauber переподписала Массу на сезон 2004. В 2004, Масса набрал 12 из 34 очков заработанных Sauber, его лучшим результатом стало четвёртое место на Гран-при Бельгии. Его напарник Джанкарло Физикелла набрал для команды остальные 22 очка. В 2005 Масса остался с Sauber. Хотя он и заработал всего 11 очков, Масса опережал партнёра по команде Жака Вильнёва большую часть сезона и обошёл его в личном зачёте. В 2006 Масса вернулся в Ferrari, уже в качестве основного пилота команды в напарники к семикратному чемпиону мира Михаэлю.

СЕЗОН 2006

Масса хорошо начал сезон за Ferrari, квалифицировавшись вторым в Бахрейне и прорыв с 21-го места на пятое в Малайзии, опередив напарника Михаэля Шумахера, который стартовал 14-м. Однако в Бахрейне на субботней практике и в гонке Масса подтвердил свою тенденцию разворотов и он едва не зацепил победителя Фернандо Алонсо. Он поддержал свою печальную репутацию и разбил свою Ferrari в квалификации, а в гонке столкнулся в первом повороте гонки с Кристианом Клином и Нико Росбергом. Тем не менее, Масса заработал свой первый в карьере подиум на Нюрбургринге, финишировав третьим позади Михаэля Шумахера и Фернандо Алонсо. Также он устновил свой первый быстрый круг в Барселоне. Масса ещё четыре раза финишировал на подиуме в 2006 в США, Франции и Германии, а также впервые стартовал с поул-позиции и выиграл гонку на Гран-при Турции в Стамбуле. Его будущее место в Ferrari было защищено, после того как 10 сентября 2006 года Михаэль Шумахер объявил об уходе из Формулы-1 по окончании сезона. 22 октября Масса выиграл домашний Гран-при Бразилии, став первым бразильским пилотом кто смог выиграть на Интерлагосе со времён Айртона Сенны в 1993. Бразилец завершил сезон на третьем месте с 80 очками, позади чемпиона Фернандо Алонсо и напарника по Ferrari Михаэля Шумахера.

СЕЗОН 2007

Масса пять раз оказывался на первой строчке и на четырёх трассах устанавливал быстрейшее время во время предсезонных тестов в 2007. Однако, его сезон начался с проблем. На открывающем сезон Гран-при Австралии его болид столкнулся проблемами коробки передач во время квалификации и потребовалась смена двигателя. Масса стартовал с 22-го места на стартовой решётке, поскольку он получил штраф и лишился 10 позиций за смену мотора. В гонке он использовал стратегию одного пит-стопа и финишировал шестым. Проблемы Фелипе продолжились в Малайзии, где несмотря на завоёванную поул-позицию в первом повороте его обошли пилоты McLaren Фернадо Алонсо и Льюис Хэмилтон. Масса вылетел при попытке обогнать Хэмилтона и потерял при этом две позиции, опустившись на пятую позицию на которой он и финишировал. Однако, впоследствии его сезон улучшился, после того как он добился хет-триков(поул, победа, быстрый круг) Бахрейне и Испании и финишировал третьим в Монако. Стюарды Гран-при Канады дисквалифицировали Массу за то что он покинул пит-лейн на красный сигнал светофора. После дисквалификации он выиграл ещё одну гонку на Гран-при Турции 2007 года и финишировал на подиуме в трёх гонках, включая второе место на домашнем Гран-при Бразилии. Масса лидировал большую часть гонки, до приведения к лидерству партнёра по команде Кими Райкконена, что обеспечило финну титул. Масса завершил сезон на четвёртой позиции зачёта пилотов с 94 очками.

В октябре 2007 Масса продлил контракт с Ferrari до конца 2010.

СЕЗОН 2008

Первый уик-энд третьего года выступлений за Ferrari для Фелипе выдался ужасным. Команда была удивлена его темпу, поскольку квалифицировался Масса четвёртым, а его гонка была менее успешной, из-за разворота на первом круге, а на 26 круге гонки он столкнулся с Дэвидом Култхардом и через четыре круга сошёл из-за проблем с мотором.

Ситуация улучшилась в Малайзии, где он завоевал поул-позицию, на пол-секунды опередив Кими Райкконена, но гонка была не настолько успешна как квалификация. Масса лидировал первые 16 кругов, но после пит-стопов его обошёл финн. Бразилец был все ещё в состоянии сражаться за победу и преследовал Райкконена, пока не развернулся на 31-м круге и сошёл.

После этих двух гонок люди стали рассуждать что у Массы вернулась его склонность к ошибкам, как и в начале его карьеры и то что он не может управлять болидом без помощи трекшн-контроля (который был запрещён перед сезоном 2008 года), но в следующей гонке он опроверг эти мнения.

В Бахрейн (где он побеждал в 2007) Масса прибыл без очков. Он доминировал большую часть уик-энда, но его поул отобрал легкозаправленный Роберт Кубица. На старте Масса обошёл поляка перед входом в первый поворот. Райкконен вскоре вышел на второе место, но ситуация развивалась не так как в Малайзии. Масса победил с отрывом в три секунды.

В Испании, Масса квалифицировался третьим позади Райкконена и Фернадо Алонсо. Он обогнал Алонсо на старте и шёл вторым вслед за Райкконеном. В течение гонки он оставался в тени напарника, он не смог его ни обогнать не выйти вперёд засчёт пит-стопов. В итоге он так и приехал к финишу вторым.

Масса заработал поул-позицию в Турции. Он лидировал от старта и отдавал лидерство лишь во время пит-стопа, но его обошёл шедший на стратегии трёх пит-стопов Льюис Хэмилтон на McLaren на старте второго отрезка. Хэмилтон был впереди, но он не смог заделать достаточный отрыв чтобы после пит-стопа по прежнему быть впереди Массы. Масса победил второй раз в сезоне и третий раз подряд на этой трассе.

На Гран-при Монако Масса, к своему удивлению квалифицировался первым (перед началом уик-энда он заявлял что трасса ему не нравится) и создал под дождём 15-секундный отрыв от Райкконена, перед тем как этот отрыв «съел» автомобиль безопасности. Вскоре финн получил штраф проезд через пит-лейн. После того как сэйфти-кар покинул трассу Масса хорошо принял рестарт и удержал лидерство перед Робертом Кубицей, но он вылетел с трассы и потерял лидерство. Масса пересидел Кубицу на пит-стопе, но шедший на стратегии одного пит-стопа Льюис Хэмилтон обошёл их обоих. Во время пит-стопов Масса был заправлен до конца трассы. Трасса подсыхала и бразилец поехал за шинами для сухой погоды, в то время как Кубица шёл лишь на свой второй пит-стоп и обошёл Массу. Фелипе финишировал третьим позади Хэмилтона и Кубицы.

На Гран-при Канады Масса квалифицировался шестым. В гонке появился автомобиль безопасности из-за аварии Адриана Сутиля. Все гонщики побывали на пит-стопе, но Масса побывал там дважды из-за проблем с заправочным оборудованием, что отбросило его на 17-е место. Масса продолжил сражение и финишировал пятым. Два конкурента Массы в борьбе за титул не финишировали, поскольку Хэмилтон врезался в стоящего в ожидании зеленого сигнала светофора у выезда с пит-лейн Райкконена, что позволило Массе сравняться по очкам с Хэмилтоном и обойти Райкконена в зачёте пилотов.

На Гран-при Франции Масса квалифицировался вторым позади напарника Райкконена. Масса оставался в районе 3-4 секунд позади от напарника в первую часть гонки. Однако, финн столкнулся с проблемами охлаждения, которые позволили Фелипе обогнать Кими и выиграть гонку. Эта победа сделала бразильца лидером чемпионата, он на 2 очка обгонял Роберта Кубицу, на 5 очков Райкконена и 10 на очков опережал Хэмилтона. Масса стал первым бразильцем, кто лидировал в чемпионате со времён Айртона Сенны в сезоне 1993 Формулы-1.

На Гран-при Великобритании Масса показал быстрейшее время в первой сессии свободных заездов, но его болид подскользнулся на вытекшем из мотора Алонсо масле и бразилец врезался в барьер из покрышек. По ходу уик-энда дела не улучшались и он показал худшее в сезоне девятое квалификационное время. На мокрой трассе в гонке доминировал Хэмилтон, а Райкконен финишировал четвёртым, в это время Массу 5 раз развернуло и он финишировал на последнем 13-м месте в круге от соперников. И в итоге к середине сезона Хэмилтон, Масса и Райкконен подошли с 48 очками, а Роберт Кубица отстал всего на 2 очка.

На десятом этапе сезона в Германии. Масса квалифицировался вторым позади Хэмилтона. В гонки он по прежнему шёл вторым до того как из-за аварии Тимо Глока появился автомобиль безопасности. В отличие от остальных гонщиков Хэмилтон остался на трассе, а Масса был лидером среди тех кто провёл пит-стоп. Однако, когда все закончили свои пит-стопы, Масса оказался позади Нельсиньо Пике, который уже провёл свой единственный пит-стоп. После напиравший Хэмилтон догнал его за 9 кругов до финиша, Масса не смог его сдержать и финишировал третьим. После гонки Масса был в четырёх очках позади Хэмилтона, но на три опережал Райкконена.

На Гран-при Венгрии оба болида McLaren казались непобедимыми и заняли первый стартовый ряд, Масса квалифицировался третьим. Однако, на старте Масса прошёл и Хейкки Ковалайнена и обладателя поула Хэмилтона в первом повороте. С этого момента он контролировал гонку и создал пятисекундный отрыв от Хэмилтона. Когда Хэмилтон столкнулся с проколом шины, Масса был в 20 секундах от него и казалась что победа у бразильца в кармане, но за три круга до финиша сгорел его мотор.

На двенадцатом этапе сезона Гран-при Европы в испанской Валенсии. Масса без особых проблем взял поул-позицию на новой трассе и лидировал со старта. Однако, вовремя одного из пит-стопов он покинул его очень рано и едва не столкнулся колёсами с Адрианом Сутилем, который в этот момент покидал пит-лейн. Масса обошёл Сутиля и потерял на этом лишь секунду, Фелипе выиграл гонку, а также установил быстрейший круг. После гонки стюарды наложили на Массу штраф в €10,000 за инцидент с Сутилем, но победа осталась у Массы и он сократил отставание до 6 очков от Хэмилтона и увеличил отрыв от Райкконена до 7 очков.

Следующая гонка проходила в Бельгии, Масса квалифицировался вторым позади Хэмилтона. Бразилец проиграл старт Райкконену и шёл третьим вплоть до 42 круга, когада Хэмилтон обогнал Райкконена в борьбе за лидирование срезав шикану, но гонщик Макларена сразу же пропустил финна вперед и уже после этого обошёл его. Их борьба продолжалась и завершилась аварией финна и Масса стал вторым. Хэмилтон первым пересёк финишную черту, но стюарды неоправданно прибавили к результату Льюиса 25 секунд, и победа перешла к Массе, сократив его отставание от Хэмилтона на 2 очка. Команда McLaren после этой гонки подала аппиляцию на решение стюардов поскольку не считала своего гонщика виновным в смтуации с Кими, но по правилам 25 секундный штраф приравнивается к проезду через пит лейн, а такой штраф не оспаривается, по этому аппеляция McLaren была отклонена.

На домашней гонке Ferrari в Италии весь уик-энд был влажным и Масса не показывал хороших результатов, квалифицировавшись всего-лишь шестым, но у него были хорошие шансы поправить ситуацию в личном зачёте, поскольку Хэмилтон стартовал 15-м. В гонке Масса вышел на третье место, но откатился на шестое поскольку он провёл больше пит-стопов чем остальные гонщики. Он финишировал на этой же позиции, но Хэмилтон финишировал следом на седьмом месте и отрыв между ними составлял единственное очко.

Масса завоевал поул-позицию на первой в истории Формулы-1 ночной гонке дебютном Гран-при Сингапура, опередив Хэмилтона на шесть десятых секунды. Бразилец лидировал со старта и после 14 кругов, его отрыв от Хэмилтона составлял пять секунд. Однако из-за аварии Нельсиньо Пике появился автомобиль безопасности, собравший за собой все болиды. Настало время первой волны пит-стопов и когда Масса завершал свой пит-стоп, механик по ошибке показал зелёный свет, но заправочный шланг всё ещё оставался в болиде. Масса покинул пит-стоп и выдернул шланг, остановившись в конце пит-лейн. Механики пробежали через всю пит-лейн и выдернули шланг, но к тому времени Масса уже был последним. Масса получил штраф проезд через пит-лейн и отставал на 15 секунд от остальной части пелетона. Его гонка была испорчена и он финишировал тринадцатым, в то время как Хэмилтон финишировал третьим и увеличил отрыв до 7 очков от Массы.

На Гран-при Японии Масса столкнулся с проблемами и показал всего-лишь пятое время. В то время как его главный соперник Хэмилтон завоевал поул-позицию. На старте произошёл инцидент между Райкконеном и Хэмилтоном, отбросивший британца на шестое место. Масса оставался на пятом месте впереди своего соперника. На втором круге Масса застрял за медленным болидом Ярно Трулли и Хэмилтон пытался обонать Массу. В итоге произошло столкновение и Хэмилтона развернуло и он откатился конец, а Масса на седьмое место. За это он был оштрафован проездом через пит-лейн и вернулся лишь 14-м. Он прорывался, установил быстрейший круг и заработал одно очко. Позднее он стал седьмым после противоречивого штрафа, прибавившего 25 секунд к времени Себастьена Бурдэ, который назначили стюарды после столкновения с Массой при выходе с пит-лейн.

На следующей неделе проходил Гран-при Китая, где Масса и Райкконен несмотря на более лучшее выступление в Фудзи, боролись за темп весь уик-энд, босс команды Стефано Доменикали не смог найти этому объяснений. Масса квалифицировался третьим позади Райкконена и конкурента в борьбе за титул Хэмилтона. У Хэмилтона был образцовый уик-энд и он создал комфортный отрыв. Пока Масса не добился некоторого прибавления в скорости на среднем составе резины, до этого он не мог догнать Хэмилтона. Райкконен пропустил Массу на второе место, а Хэмилтон увеличил своё лидирование в зачёте пилотов до 7 очков.

Масса сделал следующее заявление «Это видно что мы находимся в непростом положении, но в единственной гонке может случиться всякое» и «Всегда когда ты играешь на своём поле — ты играешь лучше», поскольку в последние два года он хорошо проводил гонки на Интерлагосе (1й в 2006 и 2й в 2007). На заключительной гонке Гран-при Бразилии ситуация для Ferrari была следующей: Фелипе Масса на семь очков отставал от Льюиса Хэмилтона, это означало что Масса должен финишировать как минимум вторым для победы в чемпионате и чтобы Хэмилтон финишировал за пределами первой пятёрки

Квалификация прошла удачно, Масса взял поул, в то время как Райкконен квалифицировался третьим, также впереди Хэмилтона. Перед самым стартом начался дождь и все пилоты перешли на промежуточные шины. Масса по-прежнему лидировал и спустя 10 кругов все перешли на шины для сухой погоды, поскольку трасса высохла. Даже несмотря на это Масса всё ещё лидировал. Он доминировал на протяжении всей гонки, установил быстрейший круг и опередил пришедшего вторым Фернандо Алонсо на 13 секунд. Тем временем Хэмилтон пытался улучшить темп. Он шёл четвёртым большую часть гонки за исключением конца позади Массы, Алонсо и Райкконена. В конце снова пошёл дождь и только лишь Тимо Глок остался на покрышках для сухой погоды. Он стал четвёртым, а Хэмилтон пятым. За три круга до финиша Масса по прежнему лидировал, а Хэмилтон шёл пятым. Если бы гонка был остановлена в тот момент он бы тут же стал чемпионом. Затем Хэмилтон ошибся и его прошёл Себастьян Феттель, из-за чего британец опустился на шестое место. Если бы гонка завершилась тогда бы Масса стал чемпионом. Масса увидел финишный флаг и думал что он выиграл чемпионат. В то время Хэмилтон был ещё шестым и был в секунде от последнего поворота, но он опередил Глока, которого обогнал Феттель и у которого были проблемы со сцеплением, и британец вернулся на пятое место. Когда Хэмилтон пересёк финишную черту он стал чемпионом опередив бразильца на единственное очко. Если бы у него было равное количество с Массой очков, то из-за большего количества побед в сезоне(6 против 5) Фелипе бы выиграл титул.

После сезона 2008 официальный сайт Формулы-1 F1.com назвал Массу «один из самых ближайших претендентов на титул за всю истрию» и решительно заявил «Больше не „номер 2" в Ferrari, Масса — теперь соперник». Его зрелость похвалил президент Ferrari Лука ди Монтедземоло, прокомментировав: «Я представляю насколько это был болезненный для него момент Однако, я хочу отдельно подчеркнуть: он был не только лидером на трассе, доказав, что достоин чемпионского титула, но проявил зрелость и спортивное благородство после финиша гонки.»

На протяжении сезона Масса заработал 6 поул-позиций — на Гран-при Малайзии, Турции, Монако, Европы, Сингапура и Бразилии. Он установил три быстрейших круга — на Гран-при Европы, Японии и Бразилии. А также он одержал шесть побед — на Гран-при Бахрейна, Турции, Франции, Европы, Бельгии